Windows 3 -发布于1990年5月22日 第三版的Windows带来了全新视觉效果及首次引入3D的概念。此外，至今仍十分流行的《纸牌》游戏也首度出现于该系统中。 微软在Windows 3.0中对系统架构进行了较大改变，解决了支持更多内存和运行于不同类型处理器之上的兼容问题。 随后微软又发布了Windows 3.1更新，并首次加入彩色屏保和TrueType矢量字体的支持。Windows 3.1在运行速度和稳定性上都要好于初版，而在此基础上，微软向系统加入更多网络功能，从而衍生出一款新的系统——Windows NT系列。 Windows NT -发布于1993年7月27日 首版Windows NT便以业界首个支持32位计算的操作系统而一举成名。该操作系统支持多款不同型号的英特尔处理器，能同时运行多个应用程序，并最大支持2GB虚拟内存分配。微软承诺Windows NT提供更好的稳定性，单个应用将不会导致整个系统随之一同崩溃。
Windows 95 -发布于1995年8月24日 Windows 95首度带来开始键和任务栏，这在以后成为了Windows系统的标志。此外，Windows 95也首次引入“微软网络”，这是该系统早期实现网络连接的最初工具。 Windows 95的发布空前成功。消费者排队数个小时以为在第一时间获得该系统的正版拷贝。微软也为该系统的发布提供了空前规模的宣传——公司斥资3亿美元用于广告宣传，并邀请滚石乐队为其活动演唱《Start Me Up》的主题曲。 今天饱受诟病的IE浏览器首次发布是在Windows 95问世后的一个月，但该工具当时为付费产品，被打包在“互联网安装工具包”内。直到一年后IE 3.0发布，微软才正式将该浏览器集成到系统中，而此举也在后来导致公司被大规模反垄断调查和指控。
Windows 98 -发布于1998年6月25日 Windows 98是首个集成IE浏览器的操作系统，因此该版本标榜是为互联网普及做准备的新时代产品。微软在该系统中将文件浏览器模块与IE浏览器的界面融合，并首次 加入快速关机选项，和简化了升级硬件驱动、下载系统更新的操作。Windows 98甚至提供了对电视调谐器（TV tuner）的支持，能方便用户在安装了该装置的电脑上观看电视节目——这一功能最后成为了微软WebTV服务的一部分。 微软次年发布了Windows 98 SE（第二版更新），其中改进包括：新版本的IE浏览器和增强的系统内置工具。
Windows 2000/Windows ME -分别发布于2000年2月17日和9月14日 Windows 2000原系统代号为NT 5.0，即NT内核系统的第五版本。微软承诺该系统较先前版本会在运行速度上有较大改进。Windows 2000主要面向用户为大型机构或公司。 Windows Millennium Edition (ME)在Windows 2000上市后数个月推出，是一款加入了家庭网络功能和新数字媒体编辑功能的过渡版操作系统（最后一款非NT内核Windows系统）。微软同样承诺 Windows ME会带来更快的运行速度，但实际应用中，程序的运行速度往往比Windows 98更加缓慢。 因此仅一年后，微软迅速发布了经典的Windows XP操作系统。 |
